В Сне... можно условно выделить три части. В первой Гончаров рассказывает нам о детстве Илюши, когда мальчику только семь лет.
Он очень резвый и бойкий, хотя растят его в неге и заботе, постоянно опекают и никуда не отпускают одного, везде только под присмотром няньки, Илюша наблюдателен, ничто "не ускользает от пытливого внимания ребёнка; неизгладимо врезается в его душу картина домашнего быта; напитывается мягкий ум живыми примерами и бессознательно чертит программу своей жизни по жизни, его окружающей". Хотя маленькому Обломову и нравится такая жизнь, она не так и хороша, чтобы служить примером для подражания. В ней много недостатков: все в Обломове происходит изо дня в день одинаково, и не никаких изменений в жизни ее обитателей, она скучна и однообразна. Наиболее важной ее частью является еда: обломовцы очень много внимания уделяют ей, тщательно выбирают блюда на обед. Приём пищи для них является ритуалом. Приготовлением занимаются крепостные, а родители Ильи лишь советуют, какие продукты лучше использовать и что приготовить.
Автор иронизирует над ними, говорит: "они тоже не без занятий". Как и их родители их родителей, они занимаются ничегонеделанием, живут за счет труда своих крепостных и радуются каждому прошедшему дню, который они благополучно прожили.
Немаловажным ритуалом в Обломовке является сон после обеда, в это время жизнь замирает, все спят.
Во второй части Гончаров описывает нам другую пору: длинным зимним вечером няня рассказывает Илье Ильичу сказки. Ребёнок очень впечатлителен и принимает все повествования няни за явь. окунаясь в мир фантазий. Потом уже, когда он станет взрослым, он узнает, что не существует "добрых волшебниц", медовых и молочных рек", но все же Обломов втайне от других понимает, что "сказка у него смешалась с жизнью, и он бессознательно грустит подчас, зачем сказка не жизнь, а жизнь не сказка." Илья Ильич так навсегда и остается большим ребенком, мечтающим о Милитрисе Кирбитьевне.
Также и отец его, и дед, и прадед, слушавшие в детстве те же сказки, на всю жизнь остались детьми, не умеющими построить свою жизнь.
В третьей части "Сна..." мы видим Обломова-мальчика лет тринадцати или четырнадцати, когда он уже учился в селе Верхлёве, расположенном недалеко от Обломовки. Его учителем является строгий и рассудительный немец Штольц, а занимается Илья вместе с его сыном, Андреем. Может быть, Илюша и научился бы чему-нибудь в пансионе, но Верхлёво находилось всего в пяти верстах от Обломовки, и там, кроме дома Штольца, "все дышало тою же первобытною ленью, простотою нравов, тишиною и неподвижностью. "Обломовщина царила и там, она разлагающе повлияла на подростка.
У него сложилось яркое представление о том, как следует жить: так, как "живут около него взрослые. "Вы, конечно, спросите как они живут. Я отвечу: не зная ни заоот, ни тревог, не задумываясь о смысле жизни; "снося труд как наказание", ища предлог, чтобы от него избавиться. Однообразие их жизни ничто не нарушает, не тяготятся они ею, да и не смогли бы они жить иначе. "Другой жизни и не хотели, и не любили бы они. На становление характера Ильи Ильича повлияло и то, как относились к учёбе его родители. Увы, для отца и матери главным было получение аттестата, а не знании.
Нельзя не обратить внимание на двойственные отношения Гончарова к тому, что он описывает. С одной стороны, автор резко осуждает обломовцев за леность и барство, он частенько с иронией описывает описывает нам их быт и характеры, например времяпрепровождение родителей главного героя. Ивану Александровичу не нравится то, что Обломов окутан любовью и лаской, которой слишком много. Автор понимает, что постоянная опека родителей, нянек, теток не дала возможности ребенку полностью развиваться. Все попытки к самостоятельной деятельности опровергались доводом: Зачем? А Васька, а Ванька, а Захарка на что? "Захочется ли Илье Ильичу чего-нибудь, как тут же слуги спешат выполнить его малейшую прихоть. "Ищущие проявления силы обращались внутрь никли, увядая",- заметил автор. С другой стороны, Гончарова, многое привлекает в жизни обломовцев.